Животът и кариерата на Теодор Хуртакенос обхващат дългото и бурно царуване на Андроник II (1282-1328). Той е преподавал като частен учител и между неговите бивши ученици се нареждат Василий Гликис, Никифор Метохит и Алексий Апокавкос, бъдещият велик дукес. Той самият твърдял, че възнаграждението, което е получавал, никога не е било достатъчно, за да го поддържа.

Той е водил разговори с мъже на власт и богатство, и все пак не е имал дял в това. Кореспонденцията му, съхранена в Парижкия кодекс gr. 1209, уникален кодекс от 14-ти век, предлага вид автобиография с цел да бъде прочетена и публикувана. Писмата му представят образа на един беден интелектуалец, който съзнателно е култивирал, в надеждата да спечели симпатията на императора и на могъщите хора.

Непрекъснатото му занимание с пари и други светски блага, изглежда, подчертава постоянна финансова несигурност. Въпреки това, ласкателството на богатите и демонстрацията на знания бяха типичните средства, с които желаните интелектуалци се опитваха да достигнат високи позиции в държавната бюрокрация и църковната йерархия.