Животът му беше разпуснат, а живописта му скандална. Микеланджело Меризи, известен като Караваджо (от името на родното си място, близо до Бергамо), беше истински негодник. Други художници преди него също имаха приключения с закона. Дучионо беше пияница и сбивочник. Спорният Перуджино беше участвал в улични битки, а когато беше младеж, беше затворен. Скулпторът и златар Бенвенуто Челини, който беше обвинен в кражба, убийство и содомия, беше затворен в крепостта Сант Анджело.
Караваджо многократно беше арестуван и заключен. Той призна убийството на съперник в един вид тенис, защото подозираше, че го краде, като имаше слухове, че е извършил и други престъпления. Гениален художник, работеше с изключителна бързина, рисувайки директно върху платното, дори без да очертае основните форми.
Силните му покровители все по-усилено трудно успяваха да го измъкват от затворите, където толкова често завършваше. Караваджо рискуваше живота си, бягайки от последния си затвор на Малта, точно както Челини, когато избяга от крепостта Сант Анджело. Наличните данни показват, че е осъден за това, което днес наричаме 'педофилия'. Той умря, преследван и извън закона, на плаж северно от Рим, може би както умря и Пазолини през 1975 г., който стана жертва на убийство.
