Какво би могло да бъде? Този изкусителен въпрос подтиква една жена на пътешествие из цялата страна, за да се срещне отново с мъжете, които е обичала и отпуснала.

Мадисън Алън е известен фотограф, посветен на кариерата си. Преглеждайки стари снимки в своя модерен апартамент в Ню Йорк, тя размишлява за това, което можеше да бъде. В живота й има три мъже, които са били много важни за нея по различни начини, но винаги побеждаваше четвъртата любов - работата й.

Погълната от стари спомени и със задължителна пауза в натоварения си график, Мади се отправя на пътешествие. Тя се надява да намери отговори на въпросите за мъжете, които е обичала и може би била жена на годините след като остана сама с трима малки деца. Докато Мади тръгва да се свърже отново с миналото си в Бостън, Чикаго и Уайоминг, тя се надява да разбере, че взетите от нея решения преди дълго време са били правилни.