Като млад граждански служител, проницателното съмнение на Джеръми Хейууд във вече установеното го издигна на центъра на политическата власт в тази страна за повече от 25 години.

Той директно служи на четирима премиери в различни роли, включително като първият и единствен постоянен секретар на Даунинг Стрийт 10, кабинетният секретар и ръководител на гражданската служба на дома. Той беше в центъра на всяка криза от ранните 1990-те години до 2018 година и на повечето ключови срещи. Винаги, когато се изправяше пред нова политическа инициатива, първият отговор на премиера би бил: "но какво мисли Джеръми?"