Вкусът на Том към полицаите и престъпниците - и към сексуалното напрежение между тях - се развива късно в кариерата му. "Никога не съм бил в затвора," каза той на един клас в Калифорнийския институт за изкуства през 1985 г., "но чувам, че това е затворен свят, където има различни роли и хората се държат различно от когато са на свобода. Това ме очарова. Това е друга тема, към която се връщам отново и отново." С което той имаше предвид, че фантазираше за това отново и отново, тъй като само тези теми, които го възбуждаха сексуално, влизаха в неговото изкуство. Униформите на мотоциклетистите от Калифорнийската пътна полиция бяха неговите любими: кафяви и тесни, с високи ботуши и меки черни кожени ръкавици. Той създаде и свои собствени варианти на униформи, кръстоска между военна и цивилна полицейска екипировка, и измисли подходящо мъжки престъпници, които неговите полицаи да залавят, въпреки че веднъж заловени, борбата за власт можеше да отиде в която и да е посока. Том беше решен да покаже горната и долната роля като еднакво мъжествени, и неговите полицаи бяха също толкова вероятно да завършат щастливо прободени от престъпнически член, колкото и да доставят корективен коитус. Въпреки че беше критикуван от някои за това, което изглеждаше като възхваляване на властта, Том винаги беше бърз да напомни, че светът, който създаде, беше фантастичен свят, където всичко беше възможно и всичко беше консенсуално - дори и в затвора. The Little Book of Tom: Cops & Robbers изследва очарованието на Том към наказателното правосъдие чрез смес от многопанелни комикси и еднопанелни рисунки и картини, всичко това в компактни и достъпни 192 страници. Исторически кадри от филми и плакати, лични снимки на Том, скици и собствени референтни снимки на Том правят това много повече от поредното преразглеждане на комиксите на Том.