Когато 15-годишната тийнейджърка Тейлър Суифт от малкия град в Пенсилвания подписа първия си договор със Sony Records през 2005 г., мисълта да стане модна икона вероятно беше далеч от ума ѝ. Нейният гардероб приличаше на този на другите тийнейджърки от онова време. Десетилетието на 2000-те беше време на широки шапки, мини рокли с волани, остри ботуши и ленти за коса. И според първите промоционални снимки на Тейлър от този период, певицата наистина беше фен на различните тенденции. Впечатляващите ѝ руси къдрици падаха равномерно върху късите тениски с принтове, които носеше с ниско вдигнати дънки. Гримът включваше известната лъскава, кремообразна сенка за очи, която много тийнейджърки обожаваха по това време, и която тя носеше заедно със стикери с ценни камъни, характерни за 2000 г., около очите си във видеото към песента Teardrops On My Guitar. И, разбира се, тубичка с розов гланц за устни никога не липсваше в несесера с грим на Тейлър. Тези визии я правеха да изглежда като певицата и авторка на песни от съседната врата.