Железопътните барони се състезават за доминация, докато изграждат железопътни линии от Чикаго през обширните равнини на Средния Запад на Съединените щати. Продажбите на акции финансират капитала, необходим за разширяването на тези нови железници на запад. Трябва да се вземат трудни решения, балансирайки бъдещия растеж с незабавния доход. Времето е от съществено значение, за да се оцени най-добрият момент за използване на възможностите. Управлението на парите е критично, тъй като в тази игра няма заеми, които да ви подкрепят. Избирайте действията си внимателно, изучавайте интересите на опонентите си и бъдете готови да действате решително, когато е необходимо.

В тази икономическа игра няма късмет; печелите или губите въз основа на собствените си умения. Chicago & NorthWestern е предназначена за 3-5 играчи и продължава около час. Играчите започват железопътни компании, инвестират в железници и изграждат линии през красивите равнини на Америка в края на 1800-те години. Играчите решават кога да се изплащат дивиденти на акционерите. Те избират къде да строят, колко да строят и кога да използват възможностите, които се появяват. Играчът с най-много пари в края на играта е победител. Възможни са равенства, но те са изключително редки.