Обикновен живот! Но в театъра не трябва да показваме живота такъв, какъвто е... Нито такъв, какъвто трябва да бъде... В театъра разкриваме мечтите си...

Треплев, млад писател, търси нови начини за изразяване в писането и театъра, под сянката на майка си Аркадина, утвърдена актриса на утвърденото театро. В имотa на чичо си Сорин представя театралната си пиеса с помощта на любимата си Нина, начинаеща актриса. Представлението ще завърши със срам.

Зрителите на пиесата, между които е и майка му, ще я отхвърлят и ще се подиграват на усилията му. Отношенията на героите ще попаднат в безизходица, тъй като Нина решава да следва мечтата си да стане професионална актриса, безумно се влюбва в Тригорин, известен писател и любим на Аркадина.

Две години по-късно, Треплев наблюдава отдалеч живота на Нина, живот, унищожен на личностно и професионално ниво, докато той самият е успял да стане посредствен писател. Състоянието на здравето на чичо му Сорин принуждава Аркадина и Тригорин да се върнат в имота, докато Нина се завръща, счупена и безпомощна като мъртва чайка, която преди години Треплев бе положил в краката й.

Предадена, бивша любовница на Тригорин, посещава Треплев. Когато тя си тръгне, ще се чуе изстрел от стаята му. Треплев се е самоубил...

Писането на "Чайка" е завършено през 1895 година. На сцената е поставено за първи път през 1896 година, но представлението не получава отзив и е определено като неуспешно. Обратно, през 1898 година е поставено отново в Художествения театър на Москва, под режисурата на К. Станиславски, където пожънва успех.

С това произведение започва съставянето на Чеховската драматургия, където утвърденият главен герой е заменен от група хора, на които действието на пиесата е разпределено. Произведението не е комедия или драма, а "комедия в четири действия", както самият Чехов казваше. В пиесата се поставят отношенията на хора от ежедневието, които обичат, служат или искат да служат на Изкуството на Театъра, обичат, настояват и се опитват да преодолеят безизходиците на живота си.