Една от най- notoriously трудните и цинични пиеси на Шекспир, обозначена като "Проблемна комедия", Троил и Кресида обърква критици и театрални режисьори, и след живота на Шекспир не е била изпълнявана отново до 1907 г.
По много начини трудността на пиесата е изненада; историята на Троил и Кресида е популярна тема, вдъхновена от Илиадата на Омир и собственият "Троил и Крисейда" на Чосър, както и нейният класически контекст — гръцката обсада на Троя, водена от Агамемнон, Ахил, Аякс, Диомед и Уллис.
В стените на Троя, принц Троил се влюбва лудо в Кресида, дъщерята на дезертьора Калхас. Любовта му е интензивна и луда — "Завъртяна съм, очакването ми се върти наоколо," но се превръща в горчиво разочарование, когато Кресида преминава към гръцкия лагер и флиртува с Диомед.
Докато войната и конфликтът около отвличането на Елена се въртят около обречената романтична връзка, пиесата се наслаждава на своята сложна синтактика и цинични образи на разточителство, разпад, корупция и изменчивост, обобщени в коментара на Уллис, че "Любов, приятелство, милосърдие, всичко е подвластно на завистливото и клеветническо време."
Циничната отворена към крайност природа на пиесата е обзела много читатели с объркване, но придава на пиесата забележително модерно, съвременно усещане.
